Von ihrem um die Stammburg liegenden Eigenbesitz ausgehend, verstanden es die Herren von Fleckenstein durch den Erwerb von zahlreichen Lehen, Schritt für Schritt bis an den Rhein vorzustoßen,
Da ihnen die natürliche Ausdehnung nach Süden, dem Lauf der Sauer folgend, durch die den Herren von Lichtenberg gehörenden Ortschaften Woerth und Goersdorf verwehrt war, wandten sie sich nach Osten. Von dem hier begüterten Erzbistum Köln erwarben sie als Lehen: Sulz u. W, mit Retschweiler, Memmelshofen Jägershofen (abgegangen), Meissenthal, Hermersweiler und die Hälfte von Lobsann. Von den Herren von Ettendorf durch Heirat die andere Hälfte von Lobsann, sowie die Dörfer: Kutzenhausen, Feldbach, Hölschloch und Merkweiler. Diesen Komplex rundeten sie später ab durch den Erwerb von Oberkutzenhausen, Drachenbronn und Hohweiler.

Ihre Tätigkeit als Ministeriale der Kaiserpfalz zu Hagenau brachte ihnen neben dem Kämmererlehen noch weitere recht bedeutende Vorteile an Landbesitz: den am Rhein gelegenen befestigten Ort Beinheim mit Leutenheim, vor allem aber die Aussicht auf die Belehnung mit den elf Ortschaften des Uffriets : Roppenheim, Röschwoog mit Gysenheim, Forstfeld, Kauffenheim, Runzenheim, Auenheim, Sesenheim, Stattmatten, Dengolsheim und Dalhunden. Trotz starker Konkurrenz durch die Herren von Lichtenberg, gelangten die Fleckensteiner nach dem Aussterben der Landgrafen des unteren Elsass in den Besitz dieser Dörfer.

In der Nähe von Beinheim erwarben sie Niederrödern, wo sie sich das Schloss Rödern erbauten, sowie Kröttweiler, Bühl, Trimbach, Niederseebach, Oberlauterbach, Winzenbach und Eberbach. Nach dem Verlust von Beinheim an die Markgrafen von Baden, wurde das Schloss Rödern Mittelpunkt der Verwaltung dieses Komplexes. Doch wurde diese später nach dem neuerbauten Schloss Trimbach verlegt.

Trotz ihrer wiederholten, oft energischen Anstrengungen, gelang es ihnen nicht die Lücke zwischen Sulz u. W .und Rödern durch den Erwerb des Hattgaus zu schließen. Hier war der Widerstand der Herren von Lichtenberg, die den Hattgau durch Kauf von den Landgrafen erworben hatten zu stark.
Schließlich sind noch zwei weiter entlegene Ortschaften zu nennen: Zutzendorf, das ihnen z. T. durch die Hüneburger Erbschaft zufiel, und Weitersweiler ein Lehen des Reiches, wo sie sich ebenfalls ein Schloss errichteten und dessen Kirche zur Grablege einiger Freiherren von Fleckenstein-Dagstul bestimmt wurde.

Die gesamte Freiherrschaft. umfasste demnach über 40 Flecken und Dörfer, welche sich in einem schmalen Band vom Fleckenstein bis zum Rhein erstreckten.
Um diesem Besitz einen Verwaltungsmittelpunkt zu geben, erwarben die Herren von Fleckenstein 1346 vom Kaiser die Stadtrechte für Sulz u. W .Trotz anfänglichen Widerstrebens der Bevölkerung, welche befürchtete in Stadtmauern eingeengt und zu erhöhten Wach und sonstige Dienstleistungen herangezogen zu werden, entwickelte sich dieser Ort sehr rasch als Marktplatz, nicht zuletzt durch seine günstige Lage an der Kreuzung der Strassen von Hagenau nach Weissenburg und von Wörth nach Selz.